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实松回忆，有一天，他和山本在办公室里闲谈，山本突然问他：“实松，你有没有认真考虑过向美国开战？”
以日本海军当时的实力，要主动同美国交战，无论对山本自己还是对日本海军而言，都无异于一场赌博，而山本业余生活的一大嗜好，恰恰就是赌博。
在考察欧美的那趟行程中，山本曾特地到赌城摩纳哥去了一趟。在赌场，他每场必赢，赢得赌场老板都要哭了，不得不禁止他进场。据说，这是赌场开设以来，第二个因赌技过于高超而被限制入场的人。
注意，哥赢钱靠的是赌技，不是出老千。山本对此扬扬得意，夸口说：“如果给我两年时间游遍欧洲各地，我能赚到建造一艘战舰的费用。”
结束考察回国，山本担任轻巡洋舰“五十铃”的舰长。“五十铃”舰上赌博成风，就连操练时间都有许多军官聚在一起偷偷打麻将，前任舰长屡禁不止。
跟前任不同，山本遇到下属赌博，不仅不批评，还会笑嘻嘻地站在一旁观战。军官们一看，这个长官好，多有人情味，于是赌博的时候也不再避着山本。
当时，舰上的人都不知道山本是赌博高手，他也故意装出对麻将一窍不通的样子，并向部下请教该如何玩。
听完讲解，山本兴致勃勃地卷起袖子：“好像也不难嘛，我试试。”
几天之内，喜欢赌博的军官们的口袋都空空如也，活活地被山本给掏空了。
这下大家傻了眼，想赌都没钱啦。山本将全舰官兵召集到一起，把赢的钱悉数归还给每位军官，然后正色宣布道：“我这几天陪诸位玩了个够，我也非常喜欢玩麻将，但是我决定从今天开始不再玩了，请你们自律！”
“五十铃”的赌风被刹住了，山本的赌术之高也由此尽人皆知。
与一般赌徒不同的是，山本不会单纯为赌而赌、为玩而玩，他把赌博上升到了一种人生哲学的高度，常说的一句话是：“战争就是赌博。”
在日德结盟之前，山本曾冒着各种危险竭力表示反对，但在既成事实面前，他决定破釜沉舟，索性赌一把大的：“我们要同美国打仗，要做好向全世界挑战的准备”
